rtm-skelwrapperの "hogehogeStub.cpp" exists and contents is sameのチェックですが、
いまは、
newtext = re.sub(" \@date.*?\n", "", text)
oldtext2 = re.sub(" \@date.*?\n", "", oldtext)
if newtext == oldtext2:
print "\"" + fname + \
"\" exists and contents is same."
print "No need to generate the file."
return
else:
print "\"", fname, \
"\" already exists but contents are not same"

の様になっていて、textには出力予定のテキストがはいっているとおもいます。
のとき、idlのファイルの内容がかわっただけだと、出力されるテキストは同じになっていて、
idlは更新されるけど、stub/skelファイルに変更がない状況が生じているようです。
添付の様なパッチをあてると、idlの中身が更新されればsktl/stubも更新されるようになりますが、
どうでしょうか。